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单糖

碳水化合物又称碳水化合物，是自然界中含量最丰富、分布最广的有机化合物。葡萄糖、蔗糖、淀粉和纤维素都是碳水化合物。

碳水化合物是所有生物维持生命活动的主要能量来源。它不仅是一种营养物质，还具有一些特殊的生理活性。比如肝脏中的肝素有抗凝血作用；血型中的糖与免疫活性有关。此外，核酸的成分还含有碳水化合物——核糖和脱氧核糖。因此，碳水化合物对医学有更重要的意义。

化合物由C、H、O三种元素组成，分子中H与O的比例通常为2: 1，与水分子中的比例相等。它可以用通式CM (H2O) n来表示。因此，这些化合物曾被称为碳水化合物。但后来发现，有些化合物根据结构和性质应该属于糖类化合物，但其组成不符合Cm(H2O)n的通式，如鼠李糖(C6H12O5)、脱氧核糖(C5H10O4)等。但有些化合物，如醋酸(C2H4O2)和乳酸(C3H6O3)，虽然其组成符合通式CM (H2O) N，但在结构和性质上与糖化合物完全不同，因此碳水化合物这个名称并不确切，但长期以来一直使用，并沿用至今。

从化学结构上看，碳水化合物是多羟基醛、多羟基酮及其缩合物。

化合物根据其水解和水解产物可分为三类。

单糖：不能水解的多羟基醛或多羟基酮。例如葡萄糖和果糖。

二糖：水解后产生两个单糖分子的糖。如蔗糖、麦芽糖等。

多糖：能够水解产生许多分子单糖的糖。如淀粉、糖原、纤维素等。

糖通常根据其来源被用作普通名称。

第一节单糖

通常，单糖是含有3-6个碳原子的多羟基醛或多羟基酮。最简单的单糖是甘油醛和二羟基丙酮。

根据碳原子数，单糖可分为丙糖、丁糖、戊糖、己糖等。自然界中的单糖是戊糖和己糖。根据结构，单糖可分为醛糖和酮糖。多羟基醛叫醛糖，多羟基酮叫酮糖。例如，葡萄糖是醛糖，果糖是己糖。在单糖中，葡萄糖是最重要的，也是与人关系最密切的。

1.单糖的结构

葡萄糖的分子式为C6H12O6，分子中含有五个羟基和一个醛基，即醛糖。其中C-2、C-3、C-4和C-5是不同的手性碳原子，有16种(4=16)光学活性异构体，其中D-葡萄糖是一种。在自然界葡萄糖的费歇尔投影中，除了C-3上的-OH外，所有四个手性碳原子的右边都有-OH。

单糖的构型仍由D/L法确定。这种方法只考虑离羰基最远的手性碳的构型，这个手性碳上的羟基在右D型，在左L型。自然界中存在的大多数单糖都属于D型糖。

(2)葡萄糖的环状结构和旋节现象

结晶葡萄糖有两种，一种是从熔点为146的乙醇中结晶出来的。其新解的[]D为112，此解的比旋度在放置过程中逐渐减小，达到52.17后保持不变；另一种是从吡啶中结晶出来的，熔点为150，新配制溶液的[]D为18.7。在放置此溶液的过程中，比旋逐渐上升，达到52.7，保持不变。在糖溶液中，比旋度自行变为固定值的现象称为旋节现象。显然，葡萄糖的开链结构无法解释这一现象。

从葡萄糖的开链结构可以看出，它既有醛基，又有醇羟基，所以在分子内部可以形成环状半缩醛。

在成环过程中，葡萄糖的羰基与C-5上的羟基反应形成稳定的六元环。葡萄糖虽然有醛基，但在反应性能上与普通醛有很多不同。例如，NaHSO3的加入非常缓慢。原因是葡萄糖几乎以环状半缩醛形式存在

成环后，原来的羰基碳原子(C-1)变成手性碳原子，C-1上新形成的半缩醛羟基在空间上可以有两种排列方式。与决定单糖构型的羟基(C-5上的羟基)在碳链同一侧的半缩醛羟基称为型，另一侧称为型。型和型是非对映异构体。它们的不同之处在于C-1上的构型，所以也被称为端基异构体(末端异构体)。它们的熔点与比旋度不同。

葡萄糖的旋节现象是由开链结构和环状结构形成平衡体系过程中比旋光度的变化引起的。在溶液中，-D-葡萄糖可以转化为开链结构，进而转化为-D-葡萄糖。类似地，-D-葡萄糖也变成开链结构，然后变成-D-葡萄糖。一段时间后，三种异构体达到平衡，形成互变异构平衡体系，其比旋度不会改变。

葡萄不仅有旋动现象，所有能形成环状结构的单糖都会有旋动现象。

(C)霍沃斯型和构象型环状结构

上述垂直圆形费歇尔投影公式可以表示单糖的环状结构，但不能准确反映单糖分子中原子或原子团的空间排列。为此，霍沃斯建议用透视法来表达。霍沃斯将直立环改写成扁平环。由于葡萄糖的环结构是由五个碳原子和一个氧原子组成的杂环，与杂环化合物中的吡喃相似，所以称为吡喃糖。附着在环上的原子或原子团被写在环的上面和下面，以表示它们位置的排列。

写哈苏公式经常省略成环碳原子，正面的三个C-C键用粗实线表示。

对于D型葡萄糖，在哈斯型中，直立环右侧的羟基在环平面以下；直立环左侧的羟基在环平面之上。成环过程中，为了使C-5上的羟基靠近醛基。C(4)-C(5)单键必须旋转120。所以D型糖末端的羟甲基在环平面之上。C-1上新形成的半缩醛羟基是环平面以下的型；环平面以上的称为型。

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